Charles, um ganhador de loteria excêntrico que vive sozinho em uma ilha remota, tenta realizar seus sonhos ao reservar seu músico favorito, Herb McGwyer, para um show privado exclusivo. Sem o conhecimento de Herb, Charles também contratou a ex-companheira de banda e ex-namorada de Herb, Nell, com seu novo marido ao seu lado, para tocar velhos sucessos. À medida que os ânimos se exaltam e velhas tensões ressurgem, o clima tempestuoso os prende na ilha e Charles procura desesperadamente uma maneira de salvar seu show dos sonhos.